Orlandov stup izradio je Bonino di Jakopo iz Milana uz pomoć domaćeg majstora Antuna Ragusea. Konkretna ideja o gradnji stupa je krenula 1417. godine, a do realizacije je došlo dvije godine kasnije. Tada su vlastelini, senatori Lujo Gozze i Zore Palmotta odlukom Malog vijeća (dubrovačka Vlada) od 13. svibnja 1419. dobili zadatak da izrađeni Orlandov stup postave na glavni gradski trg pred crkvom sv. Vlaha.
Prigodno je Orlando dobio i mitološku priču o tome kako je obranio Grad od Saracena kod Lokruma. Na taj je način izbjegnuta negativna konotacija, odnosno, napravljena je alibi-priča za njegovog okretanja prema Istoku na kojem se rađao Osmanski Imperij koji će pokoriti čitav Balkan.
Osim što je predstavljao najvažniji svjetovni simbol dubrovačke države (ono što je u duhovnom smislu bio i jest sv. Vlaho) na kojemu se vijorio dubrovački barjak, Orlando je služio i kao stup za kažnjavanje (kar) te je, pod nogama viteza, imao označenu mjeru dubrovačkog lakta (51,2 centimetra), kojim se mjerila tkanina. Jasno, lakat i njegova dužina odgovaraju dužini Orlandovog lakta na desnoj ruci (u kojoj drži mač).
Padom dubrovačke države pod trupama Napoleona (1806.), odnosno pripajanjem Republike Habsburškoj Monarhiji na Bečkom kongresu 1815., i Orlandu su uslijedila teška vremena. Iskoristivši pad Orlandova stupa u olujnom nevremenu 1825. godine, Habsburzi su stup, simbol nekadašnje Raguse, spremili u podrumske prostorije Kneževa dvora. Zalaganjem Dubrovčana stup je vraćen pred crkvu sv. Vlaha tek 1878. godine i to na krivo mjesto i okrenutog u smjeru Sjevera umjesto, kako je izvorno, prema Istoku.
Povodom 600-te obljetnice postavljanja Orlandovog stupa, Grad Dubrovnik je 2019. godinu proglasio „Orlandovom godinom“.